Sintesis senyawa 9-(4‑bromofenil)-3,4,5,6,7,9‑heksahidro-1h-xanten‑1,8(2h)-dion menggunakan katalis lemon
Jurusan Kimia
Rini Retnosari, S.Pd., M.Si, Nadia Erlina Mayangsari
1 Juli 2021
Research
Potensi senyawa turunan 1,8‑diokso-oktahidroxanten sangat banyak. Manfaatnya luas baik di bidang kimia, biokimia dan desain obat modern. Potensi obat yang ada antara lain sebagai antimikroba, antikanker, anti-inflamasi, dan antituberkular. Luasnya manfaat yang ada menjadikan senyawa tersebut menarik untuk diteliti. Sintesis yang diduga memiliki aktivitas sebagai antibakteri dilakukan pada penelitian ini. Senyawa tersebut adalah 9-(4‑bromofenil)-3,4,5,6,7,9‑heksahidro-1h-xanten‑1,8(2h)-dion. Adanya gugus fenolik pada senyawa tersebut memungkinkan bahwa senyawa tersebut memiliki aktivitas merusak sel bakteri. Sintesis senyawa 9-(4‑bromofenil)-3,4,5,6,7,9‑heksahidro-1h-xanten‑1,8(2h)-dion tanpa menggunakan katalis menghasilkan rendemen sebesar 47,31%, sementara sintesis dengan katalis lemon menghasilkan rendemen sebesar 59,14%. Penggunaan katalis menghasilkan senyawa yang terbentuk lebih banyak. Setelah dilakukan pengujian untuk aktifitas antibakteri. Senyawa 9-(4‑bromofenil)-3,4,5,6,7,9‑heksahidro-1h-xanten‑1,8(2h)-dion memiliki aktivitas antibakteri terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli yang tidak jauh berbeda dengan kloroform dan DMSO sebagai pelarut dalam penelitian ini serta lebih rendah dari kontrol positif.
Gambar 1. 9-(4‑bromofenil)-3,4,5,6,7,9‑heksahidro-1H-xanten‑1,8(2H)- dion
Sintesis senyawa 9-(4‑bromofenil)-3,4,5,6,7,9‑heksahidro-1h-xanten‑1,8(2h)-dion dilakukan dengan cara 0,056 g senyawa 1,3‑sikloheksanadion dan 4‑bromobenzaldehida (0,046 g; 0,25 mmol) dimasukkan ke dalam Erlenmeyer. Ditambahkan 10 mL air perasan lemon. Dimasukkan Erlenmeyer ke dalam bak ultrasonik yang sudah berisi air. Digetarkan pada suhu 55–65 ℃ selama 90 menit. Dijaga agar suhu konstan. Didiamkan 1x24 jam. Kemudian disaring untuk memisahkan residu dan filtrat. Residu dikeringkan di oven pada suhu 80 ℃ selama 20 menit. Pemurnian residu hasil sintesis dilakukan menggunakan metode rekristalisasi, yang bertujuan untuk memisahkan senyawa 1 dengan sisa katalis dan reaktan sisa. Residu hasil sintesis yang sudah kering dimasukkan ke dalam botol vial. Ditambahkan etanol 96 % hingga padatan tercelup. Diaduk sambil dipanaskan di atas hot plate hingga padatan larut. Larutan dibiarkan hingga dingin pada suhu ruang. Botol vial ditutup plastik wrap dan dimasukkan ke dalam lemari pendingin selama satu jam hingga terbentuk residu kembali, kemudian disaring.
